Jess y Russell van en su primera cita, pero Jess se siente incómoda después, cuando Russell le da señales contradictorias acerca de su relación. El antiguo compañero de universidad de Nick, Dirk (Martin Starr), visita y alienta a Nick a salir con las más jóvenes estudiantes universitarias. Winston finalmente llega el descaro de decir de Shelby cómo se siente acerca de ella. A través de un conjunto inusual de circunstancias, Winston se entera de la relación de Schmidt y Cece.