Paralizado cuando su novia se va de casa porque no deja de beber alcohol y fumar hierba, el novelista Jonathan Ames (Jason Schwartzman), revisa su novela preferida de Raymond Chandler novel, "Adiós, muñeca". Eso le inspira para poner un anuncio en Craigslist ofreciendo sus servicios como detective privado (sin licencia). A las pocas horas recibe su primer caso: una chica de 19 años que busca desesperadamente a su hermana. Aunque debería estar trabajando en su segunda novela y se le echa el tiempo encima para entregar un texto a la revista para la que trabaja, Jonathan se adentra en la noche urbana y adopta su recién adquirido papel de detective de novela negra. Al final de un día muy largo, Jonathan cobra sus honorarios y descubre que le espera un nuevo caso.